吴孟达有过3个老婆，5个孩子。
吴孟达第一任妻子麦莉莉，和吴孟达相识于事业刚起步时，俩人有一对双胞胎女儿。1979年，吴孟达的事业迎来小高峰，麦莉莉的婚姻也被宣判了死亡。和那些分手等于翻脸的男人不一样的是，吴孟达是个长情的人，每个月支付给麦莉莉的赡养费不低，或许也是为了弥补心中的愧疚。
第二任妻子卢少慈为吴孟达生了一个女儿，本以为自己能让吴孟达收心，不料没多久二人又因感情不和离婚收场。吴孟达又遇到了第三任妻子马来西亚小姐选美季军，侯珊燕。到了侯珊燕这儿，达叔终于收心了，侯珊燕为达叔生了2个孩子。富有同理心的达叔不仅定期支付赡养费给麦莉莉，还要给卢少慈不少生活费。
吴孟达演艺经历
1975年，吴孟达即已开始在无线电视参与演出，参演无数但几乎都是配角。他最早的演出乃《民间传奇》系列；直至1979年凭着演出《楚留香传奇》的“胡铁花”一角，才开始受到注意。1981年，吴孟达参演了其生平第一部电影《执法者》。
1983年，电视剧《射雕英雄传》中，吴孟达与周星驰的首次“相遇”，青涩的星仔在片中跑龙套，饰演小兵，吴孟达饰演丐帮彭长老。1985年，他获派演出《新扎师兄》，与梁朝伟合作。然后监制用他，让他剧约不断，有时甚至得在电视台睡觉。
1989年，吴孟达与周星驰开始正式合作，合演《盖世豪侠》和《他来自江湖》，由于两人住对门，中间只隔了一条街，被导演吴思远发现，为他们开拍《赌圣》。那一年，《赌圣》以低成本打败成龙与许冠文的同档电影，创下票房纪录。周星驰与吴孟达就这样开始长期搭档的合作关系。
